ประธานาธิบดี Politico กล่าวว่าประธานาธิบดีโดนัลด์ทรัมป์มีกำหนดการประชุมในวันศุกร์โดยมีบรรณาธิการ Anna Vogue Wintour และหัวหน้าบรรณาธิการ Vanity Fair ชื่อ Graydon Carter ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเรียก Trump ว่า "หยาบคายสั้น ๆ " ในขณะที่คาร์เตอร์อาจทำให้ความรู้สึกของเขากับทรัมป์ค่อนข้างชัดเจนบางคนอาจสงสัยว่าที่ Wintour ยืนทางการเมืองได้อย่างไร Anna Wintour สนับสนุนฮิลลารีคลินตันระหว่างการเลือกตั้งหรือไม่หรือว่าเธอกำลังนิ่งอยู่กับทรัมป์ในเดือนพฤศจิกายน?
ตัดสินจากการกระทำของ Wintour เมื่อปีที่แล้วดูเหมือนจะปลอดภัยที่จะบอกว่าเธอสนับสนุนคลินตัน นำโดย Wintour ในฐานะหัวหน้าบรรณาธิการ, Vogue ออกการรับรองประธานาธิบดีครั้งแรกในเดือนตุลาคมโดยเขียน:
สมัยนิยม ไม่มีประวัติการรับรองทางการเมือง บรรณาธิการใหญ่ได้แสดงความคิดเห็นเป็นครั้งคราว แต่นิตยสารไม่เคยพูดในการเลือกตั้งด้วยเสียงเดียว เมื่อพิจารณาถึงสเตคอันลึกซึ้งของสิ่งนี้และประวัติศาสตร์ที่จะเกิดขึ้นเรารู้สึกว่าควรจะเปลี่ยนแปลง
Wintour ยังมีข่าวลือว่าจะช่วยคลินตันในการเลือกตู้เสื้อผ้าของเธอในระหว่างการรณรงค์ครั้งประวัติศาสตร์ของเธอตามรายงาน ประจำสัปดาห์ และในเดือนกันยายนร่วมกับเชลซีคลินตันและ Huma Abedin เธอเปิดตัวคอลเล็กชั่น เธอยังได้ร่วมเป็นเจ้าภาพเลี้ยงอาหารกลางวันเพื่อระดมทุนให้กับคลินตันพร้อมกับอีกหลายแบรนด์ใหญ่ ๆ ในวงการแฟชั่นในเดือนกันยายนตาม นิตยสารนิวยอร์ก
Wintour ยังมีปัญหาเมื่อเธอวิพากษ์วิจารณ์ทรัมป์บนรถไฟที่แออัด "รากฐานของทรัมป์ไม่ได้ทำอะไรเลย" เธอกล่าวตามรายงานของ The Mirror “ บอร์ดเต็มไปด้วยญาติและเขาจะใช้ตำแหน่งประธานาธิบดีของเขาเพื่อขายตัวเองและแบรนด์ของเขาและทำกำไรให้กับตัวเองและครอบครัว”
เมื่อเธอได้รับการติดต่อจากสื่อเธอไม่ปฏิเสธความคิดเห็นที่เป็นของเธอ เธอเพียงแค่ออกมาขอโทษโดยกล่าวว่า "ฉันเสียใจในความคิดเห็นของฉันทันทีและฉันขอโทษฉันหวังว่าประธานาธิบดีทรัมป์จะเป็นประธานาธิบดีที่ประสบความสำเร็จสำหรับเราทุกคน"
อย่างไรก็ตามหลังจากทำการแสดงความคิดเห็นในเดือนธันวาคม Wintour ก็ได้พบกับ Trump ตามข่าวของ ABC ทั้งสองฝ่ายได้พูดคุยกันถึงสิ่งที่เกิดขึ้นในการพบกันครั้งแรก แต่ตาม เวลา มันสามารถทำได้กับการรายงานข่าวครั้งแรกของสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งซึ่งเป็นประเพณี สมัยนิยม ในอนาคตอันยาวนาน
สำหรับการประชุมวันศุกร์ทรัมป์ก็เริ่มทวีตว่า "แอนนาวินน์ตูร์มาที่ออฟฟิศของฉันที่ทรัมป์ทาวเวอร์เพื่อขอให้ฉันพบกับบรรณาธิการของ Conde Nast & Steven Newhouse เพื่อนคนหนึ่ง" ก่อนยืนยันว่าเขาจะยอมรับคำเชิญประชุม สิ่งที่ธุรกิจและแฟชั่น moguls จะพูดคุยยังคงเป็นปริศนา - แต่การตัดสินโดยประวัติของ Wintour ในการสนับสนุนคลินตันก็น่าจะเป็นเรื่องมืออาชีพมากกว่าคนส่วนบุคคล