เขาอาจไม่ใช่แฟนตัวยงของเธอในขณะนี้ แต่ในระหว่างการหาเสียงของเธอปี 2008 โดนัลด์ทรัมป์กล่าวว่าฮิลลารีคลินตันจะทำหน้าที่เป็นประธานที่ดี ไม่เพียง แต่เขาบริจาคเงินระหว่าง $ 100, 000 ถึง $ 250, 000 ให้กับมูลนิธิคลินตันในอดีต แต่ทั้งเขาและลูกชายของเขาบริจาคให้กับแคมเปญคลินตันในปี 2002, 2005, 2006, และ 2007 ก่อนที่ทรัมป์จะเริ่มรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดี เขาสนับสนุนการวิ่งของคลินตันอย่างมาก
ตาม BuzzFeed News ในการให้สัมภาษณ์กับ CNN เมื่อปี 2550 ทรัมป์บอกนักข่าว Wolf Blitzer ว่า“ ฉันรู้จักเธอดีมาก เธอมีความสามารถมาก และเธอก็มีสามีที่ฉันชอบมากเช่นกัน ฉันคิดว่าเธอจะได้รับการเสนอชื่อค่อนข้างง่าย "เขาอ้างว่าเธอเป็น" มากมีความสามารถมาก "และยกย่องข้อเสนอการดูแลสุขภาพของเธอในปี 2550 ว่า" ดีมาก " เขาไม่ได้หยุดอยู่แค่นั้น ในปี 2008 ทรัมป์บล็อกว่าคลินตันจะทำหน้าที่เป็นประธานาธิบดีที่ยิ่งใหญ่เช่นกัน ตาม ข่าวของ BuzzFeed ทรัมป์มีคำไม่กี่คำที่จะพูดเกี่ยวกับคลินตันในบล็อกของมหาวิทยาลัยทรัมป์เขียนว่า "ฉันรู้จักฮิลลารีและฉันคิดว่าเธอจะเป็นประธานาธิบดีหรือรองประธานาธิบดีที่ยิ่งใหญ่"
นั่นคือจนกว่าเขาจะตัดสินใจลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดี
GIPHYสิ่งต่าง ๆ มีการเปลี่ยนแปลงอย่างแน่นอนตั้งแต่นั้นมา ทรัมป์เพิ่งเพิ่มการโจมตีของเขาในฮิลลารีคลินตันโดยบอกว่าเธอได้รับ "schlonged" โดยบารัคโอบามาในปี 2551 พรรคประชาธิปัตย์ ไม่เพียง แต่เขาใช้คำภาษายิดดิชที่หยาบคายสำหรับอวัยวะเพศชายเพื่ออธิบายถึงความพ่ายแพ้ของเธอ แต่เขาก็เรียกห้องน้ำของเธอว่าแตกระหว่างการอภิปรายเบื้องต้น "น่าขยะแขยง"
GIPHYทรัมป์ได้ตัดสินใจด้วยเช่นกันว่าคลินตัน "โกหกอย่างบ้าคลั่ง" เขาบอกกับบีซีว่า "เธอเป็นคนโกหกและทุกคนรู้ว่า" - การอ้างสิทธิ์ซึ่งเขายินดีที่จะพูดซ้ำบน Twitter นอกจากนี้เขายังทวิตในสัปดาห์นี้เกี่ยวกับ Bill Clinton ซึ่งก่อนหน้านี้เขาบอกว่าเขาชอบ "มาก"
ในอดีตเขาได้รีทวีตข้อความอ้างอิงของผู้ติดตามที่ถามว่า "หากฮิลลารีคลินตันไม่พอใจสามีของเธอสิ่งที่ทำให้เธอคิดว่าเธอสามารถทำให้อเมริกาพึงพอใจได้" ในที่สุดเขาก็ลบทวีต แต่หลักฐานยังคงอยู่ในภาพหน้าจอ
ทรัมป์ยังทำหน้าที่สัมภาษณ์จากซีเอ็นเอ็น 180 คนในปี 2550 จากการเรียกคลินตันว่า "มีความสามารถมาก" ไปเมื่อไม่นานมานี้โดยอ้างว่าเธอเป็น "ผู้สมัครที่มีข้อบกพร่องทั้งหมด" ในการแข่งขัน Grand Rapids รัฐมิชิแกนเขาไม่เพียง แต่เรียกเธอว่าคดเคี้ยว แต่บอกว่าเธอไม่ใช่ "ประธานาธิบดี"
คุณจะรู้ว่าฉันจะไม่แปลกใจถ้าทรัมป์ดึงโทรลล์สุดยอดอย่างน้อยโดยอ้างว่าเขาใช้การรณรงค์ที่อุกอาจของเขาเพื่อส่งเสริมการรณรงค์ของคลินตัน บางทีนั่นอาจจะอธิบายการเปลี่ยนแปลงที่สมบูรณ์ของจิตใจของเขาเมื่อมันมาถึง frontrunner ประชาธิปไตย